Seit 2004 ist Olaf Winkelmann Mitglied des Stadtrates von Bad Oeynhausen. Von 2009 bis 2014 war Winkelmann Vorsitzender des Stadtentwicklungsausschusses und seit 2014 steht er dem Finanzausschusses als Vorsitzender vor. Zudem ist Winkelmann Vorsitzender der SPD-Fraktion im Stadtrat.

Für seine 20-jährige Ratsarbeit wurde Winkelmann im Rahmen der Stadtratssitzung am 19. Februar mit dem Ehrenring der Stadt geehrt. Ebenfalls mit dem Ehrenring der Stadt wurden auch Karl Hermann Hottel und Michael Körtner für ihre 20-jährige Kommunalarbeit geehrt.